1.
заигрывать1, заигрываю, заигрываешь, несовер., с кем-чем (разг.).
1. Шутливо кокетничать, ухаживать за кем-нибудь, любезничать, флиртовать. Он заигрывал со всеми молодыми работницами.
2. перен. Заискивать перед кем-нибудь, льстя, добиваясь чего-нибудь (разг.). Либералы перед выборами заигрывали с рабочей партией.
2.
заигрывать2, заигрываю, заигрываешь (разг.). несовер. к заиграть во 2 и 3 знач.