образование оптически неактивного продукта (рацемата) в результате превращения, затрагивающего асимметрический атом . Р. обусловлена возникновением промежуточного соединения (или переходного состояния), не имеющего асимметричного атома, которое статистически равновероятно даёт антиподы оптические , образующие рацемические соединения. Например, Р. карбоновых комитет связана с их енолизацией:
Р. имеет место в реакциях, ведущих к образованию плоского карбония иона или осуществляющихся через свободные радикалы, и др. См. также Изомерия .